A documentação histórica relativa à Quinta da Regaleira é escassa para os tempos anteriores à sua compra por Carvalho Monteiro. Sabe-se que, em
1697, José Leite era o proprietário de uma vasta propriedade nos arredores da vila de Sintra, que hoje integra a Quinta.
Francisco Albertino Guimarães de Castro comprou a propriedade (conhecida como Quinta da Torre ou do Castro em
1715), em
hasta pública, canalizou a água da serra a fim de alimentar uma fonte aí existente.
Em
1830, na posse de Manuel Bernardo, a Quinta toma a actual designação. Em
1840, a Quinta da Regaleira é adquirida pela filha de uma negociante do Porto, de apelido Allen, que mais tarde foi agraciada com o título de
Baronesa da Regaleira. Data deste período a construção de uma casa de campo que é visível em algumas representações iconográficas de finais do
século XIX.
A história da Regaleira actual principia em
1892, ano em que os barões da Regaleira vendem a propriedade ao Dr.
António Augusto Carvalho Monteiro por 25 contos de réis. A maior parte da construção actual da quinta teve início em 1904 e estava terminada em
1910.
A quinta foi vendida a Waldemar d'Orey em
1942 que, sem ter desvirtuado o que tinha sido concebido, procedeu a grandes obras de modo a acolher a sua grande família e profundíssimas obras de restauro, já que a casinha não era cuidada há muito. Em
1987 a Quinta da Regaleira é adquirida pela empresa japonesa
Aoki Corporation e deixa de servir como habitação, sendo entregue ao cuidado de caseiros e permanece fechada ao público.
Em
1997, a
Câmara Municipal de Sintra adquire este valioso património, iniciando pouco depois um exaustivo trabalho de recuperação do património edificado e dos jardins
Vista do Poço Iniciático - torre invertida que se prolonga por 27 metros no interior. O acesso é através de uma escadaria em espiral.
